飯山城跡
読みは「いいやまじょう」跡。千曲川西岸の丘陵に築かれた平山城で、古くは飯山常岩に所領をもった土豪・泉氏の居館であったと伝わる。川中島の戦いのころ、上杉謙信が武田軍に対する防衛拠点として修築したとされ、階段式に郭（くるわ）を配し、千曲川が外堀の役目をなす後堅固の城で、度重なる武田軍の攻撃にも落ちることはなかったという。
本丸跡
本丸石垣
弘治年間（1555～1558）北信濃侵攻を進める武田信玄の圧力に屈した高梨政頼は、本領の中野を退き、上杉謙信の援護のもと飯山城に入った。政頼は大将として地元衆とともに武田軍に備えるが、永禄４年（1561）、政頼は春日山城に入り、その後は地元衆が飯山を守った。
永禄７年（1564）、謙信は川中島に再び出陣し武田信玄との対決に挑むが、更級郡塩崎に本陣を構えた信玄とは対陣だけに留まり（第５次川中島の戦い）、やむなく兵を退いた謙信は、飯山城の改修を指揮して、越後に肉薄する武田軍への備えを強固にした。
永禄11年（1568）、信玄は越後の本庄繁長（ほんじょうしげなが）と呼応して飯山城を攻撃するが、上杉の援軍の前に攻略できず撤退。その後も武田軍は長沼城に本陣を据えて飯山城を攻めるが、越後国境を突破することはできなかった。
武田氏滅亡後は、上杉景勝が岩井備中守信能（いわいびっちゅうのかみのぶよし）に命じて本格的に普請し、城下町も整えた。現在は城址公園として整備され、桜の名所ともなっている。
本丸枡形虎口
